Cuando en 1469 Isabel y Fernando contrajeron matrimonio, apostaron a primera vista que una alianza que les permitiera superar las dificultades que atravesaba el poder real en los reinos que aspiraban a gobernar y que hipotecaban su futuro. Tenían entonces 17 y 18 años respectivamente y, aunque jóvenes, tenían ya una voluntad política que otros, partidarios y familiares, debían contribuir a orientar. El camino que les llevó a Valladolid era tortuoso y empinado. ¿Que fuerzas y circunstancias les empujaron a seguirlo? La explicación reside en lo que estaba ocurriendo en el reino de Castilla -como ya se ha visto- y el la Corona de Aragón.

En 1469, la Corona de Aragón estaba agotada por una guerra civil que desgarraba desde hacía siete años su tejido social y económico. Fernando era hijo de Juan II de Aragón y de su segunda mujer, Juana Enríquez, hija de Fadrique Enríquez, almirante de Castilla, cuyo matrimonio se había celebrado en 1444. En el momento del nacimiento su padre, que había enviudado de Blanca de Navarra en 1441, gobernaba Navarra como rey a pesar de que Blanca había nombrado heredero del reino al hijo de ambos, Carlos de Viana. El desacuerdo entre Juan y Carlos sobre la sucesión de la Corona de Navarra llevó la guerra civil a este reino (conflicto entre agramonteses y beaumonteses), y el conflicto se mezcló con la guerra civil de Castilla en la época de Álvaro de Luna, y eliminado éste (1453), contra otros oponentes de la aristocracia. En el curso de estos conflictos, tropas castellanas que, se supone, lucharon el pro de Carlos de Viana, ataron tierras fronterizas de Aragón y Navarra.

Más tarde siendo Juan de Navarra virrey de Cataluña, por designación (1454) y de su hermano Alfonso V el Magnánimo, [] que residía en Nápoles, se entrevistó (1457) en Corella y Alfaro con el nuevo Rey de Castilla, Enrique IV. Trataron entonces de buscar puntos de acuerdo sobre los intereses de los Trastámara de Aragón y Castilla, y para allanar el camino hablaron de casar a Isabel y Fernando.

Cuando, a la muerte de Alfonso V (1458), Juan de Navarra se convirtió en Juan II de Aragón, se apresuró a otorgar a Fernando los títulos de duque de Montblac, conde de Ribagorza y señor de Balaguer, que era tanto como indicar que, llegado el caso, le prefería para la sucesión en la corona de Aragón. Quiso entonces el nuevo rey concretar el proyecto de matrimonio con su hijo Fernando con la princesa Isabel, pero entonces Enrique IV pensó que le sería más rentable un eventual matrimonio de Isabel con Carlos de Viana, lo que le permitió a ganar para su causa l príncipe navarro, primogénito de Aragón, y avivar una vez más la guerra civil de Navarra en contra del monarca aragonés. Y, en efecto, se removieron las cenizas del conflicto sucesorio navarro, que enlazó con el tradicional pulso político entre la monarquía y los estamentos catalanes con el reparto y ejercicio del poder.

De hecho, los desacuerdos entre Juan II de Aragón y la oligarquía catalana ya se habían puesto de manifiesto en las Cortes de Barcelona de 1454-1458. Concernían al gobierno de la ciudad de Barcelona, donde representantes de sectores medios y populares habían llegado al poder en 1453 por voluntad real. La situación se crispó aún más cuando, llegado Carlos de Viana a Cataluña y reconciliado con su padre (Concordia de Barcelona, enero de 1460), éste no le incorporó al gobierno oficializando su primogenitura. En este clima de desconfianza mutua, embajadores de Enrique IV de Castilla propusieron a Carlos de Viana entrar en una alianza contra su padre y sellarla con su matrimonio con Isabel. Carlos no entró en el juego, pero sus contactos le hicieron sospechoso a ojos de Juan II que, desafiando a los estamentos catalanes, le hizo encarcelar (2 de diciembre de 1460).